退職代行でよくあるトラブルとは？事例や後悔しないためのポイントも解説

「退職代行を利用した場合に起こりやすいトラブルはある？」
「実際に起こったトラブルや対処法があれば知りたい」

退職代行の利用を検討しているものの、このような不安を感じている方もいるのではないでしょうか。

退職代行のトラブルは、運営元の法的権限や対応範囲を正しく理解し、自身の状況に合った業者を選ぶことで回避できる場合があります。

本記事では、退職代行で起こりうるトラブル事例や予防のための法律知識、業者の選び方について解説します。退職代行の利用に不安を抱えている方は、ぜひ最後までご覧ください。

退職代行で起こりうるトラブルは、対応範囲の確認不足や会社側の知識不足などにより発生しやすい傾向にあります。主なトラブルの例は以下のとおりです。

• 会社から本人や実家に直接電話が来ることがある
• 有給消化の対応を拒否される可能性がある
• 会社から「損害賠償を請求する」と脅される
• 離職票や源泉徴収票などの書類が送られてこない場合がある
• 依頼途中で連絡が取れなくなるリスクがある
• 当初の説明にない追加料金を請求されるケースがある
• 非弁行為のトラブルに発展するリスクがある

それぞれのケースと対処法について確認していきましょう。

退職代行の担当者が会社に対して「本人へ直接連絡しないように」と依頼しても、上司が独断で本人や実家へ連絡してしまうケースはゼロではありません。

万が一会社から連絡が来た場合でも応答せず、連絡があった旨を担当者に伝えて対応を任せておくことで、トラブルを防ぐことにつながります。

また、連絡が来た時の対処法を事前に業者とすり合わせておくと、落ち着いて対応しやすくなります。

有給消化について会社側から拒否され、スムーズに手続きが進まなかったり、有休消化できないまま退職に至るケースもゼロではありません。

しかし、本来会社側は労働者の有給取得を一方的に拒否することはできず、原則として請求どおりに有給を与えることが求められます。
※参考：労働基準法｜第39条5項

有給消化について会社との交渉まで任せたい場合は、一般的な退職代行では対応できないため、労働組合や弁護士など交渉に対応できる依頼先を選ぶ必要があります。 
※参考：労働組合法｜第6条、弁護士法｜第72条

退職を申し出た際に、会社側から「損害賠償を請求する」と告げられ、トラブルに発展するリスクも少なくありません。

しかし、退職すること自体を理由とした損害賠償請求が認められるケースはまれです。

期間の定めのない雇用形態では、民法第627条に基づき原則として退職申入れから2週間で契約が終了するとされています。

ただし、退職時の対応によって会社に実損害を与えてしまった場合は、法的紛争につながる可能性もゼロではありません。具体的には以下のようなケースが考えられます。

• 長期間にわたり貸与物を返却していない
• 引継ぎ資料を全く残さずに退職をした
• 会社の機密情報を持ち出している　など

損害賠償請求の可否は個別事情によって判断される傾向にあります。自身の状況が当てはまるか判断が難しい場合は、法的対応が可能な弁護士へ相談するのも選択肢の一つです。

退職代行利用後、離職票や源泉徴収票といった書類が手元に届かず不安を抱くケースもあります。
しかし、それぞれの書類は発行のルールや手続きにかかる時間が異なる点を理解しておくことが大切です。

まず源泉徴収票は、法律上、退職者に対して退職後1か月以内に交付するよう規定されています。
※参考：所得税法｜第226条

一方、離職票は原則として本人が希望した場合に交付されますが、59歳以上の離職者に対しては、本人の希望に関わらず交付が義務付けられています。

事業主がハローワークを通じて手続きを行うため、手元に届くまでに日数を要するケースもゼロではありません。
※参考：雇用保険法｜第76条3項

書類によって交付のタイミングが異なるため、「離職票や源泉徴収票を郵送してほしい」と業者へ明確に伝え、希望時期もあわせて事前に共有しておくことで、書類が長期間届かないトラブルを防ぎやすくなります。

万が一目安の時期を過ぎても届かない場合、離職票についてはハローワーク、源泉徴収票の場合は会社へ請求し、それでも対応がない場合は所轄の税務署に相談してみましょう。

退職代行の費用を支払った後に担当者との連絡が途絶えるといった悪質な業者が存在する可能性もゼロではありません。

このようなリスクを低減させるためには、以下のような対処法が挙げられます。

• 事前に運営元・所在地・法人登記の有無を確認する
• 口コミや実績を複数のプラットフォームで調べる
• キャンセルポリシーと返金条件を事前に確認する

悪質な業者との金銭トラブルをなるべく回避するためにも、焦って依頼せず、これらの基準をもとに信頼できる相談先を冷静に見極めましょう。

依頼後に「オプション料金」という名目で追加請求が発生するなど、想定外の出費がかかるトラブルにつながる可能性もあります。

予期せぬ出費を防ぐためにも、依頼前に料金体系の全項目を書面やチャット等で確認することが大切です。

また、「追加費用なし」を明言しているサービスを選ぶことで、金銭的なトラブルのリスクを低減しやすくなります。
 

退職代行を利用する際、依頼する業者の対応範囲を超えて有給消化や退職日などの交渉を任せてしまうことで、思わぬトラブルに発展するケースがあります。

弁護士資格を持たない者が報酬を得る目的で、退職に伴う権利関係の交渉を行った場合、非弁行為に該当する可能性があるためです。
※参考：弁護士法｜第72条

会社との条件交渉や金銭請求まで視野に入れている場合は、業者の対応範囲を事前に確認しておくことで、ミスマッチのリスクを低減しやすくなります。

自分自身がどこまでのサポートを希望しているのか、依頼前に状況を整理しておきましょう。
 

XやYahoo!知恵袋には、退職代行の利用時に戸惑いやトラブルを感じたという投稿が見受けられます。

しかしこれらはいずれも個別の事例であり、すべての利用者に共通するものではありません。あくまでも参考程度に留めておきましょう。
 

退職代行を利用したにもかかわらず、上司から直接連絡が来たという投稿が複数見受けられました。

退職代行使っているのに、会社から電話・SMSでの連絡きたわ…
「直接連絡取り合った方が楽だよね？」ってSMSできたから、「こちらはお金を払って退職代行を依頼しており、契約上の問題もありますので、退職代行からの返答次第で連絡を取り合うか決めさせて頂きます」と連絡しといた。
※引用：X

代行会社には伝えてあった。
「本人への連絡は禁止で」と。
でも上司は、私の個人携帯にかけてきた。
※引用：X

有給休暇も退職も全部込みで終わった。あとは退職届を出すだけ。
使えねぇとかなんとか言ってた店長から鬼のように電話が掛かってたけど、退職代行から言われたように無視した。
※引用：X

また、退職金手続きを理由に来社を求められるなど、直接のやり取りが発生したケースも見受けられます。

今月退職代行を使って会社を辞めたのですが、代行の方が辞める旨を伝えてくれて辞めることは出来たのですが、会社からの電話が多かったり直接会いたいが多かったです。
私にやり取りをしないで
代行の方とやり取りをしてとの書類を送ったのにです。
一週間前に返却物を全て返したのですが連絡が一向に来ず、今日電話がかかってきて「退職金の手続きは書類書いてもらったりしてもらわないといけないと」と言われて来週会社に行くことになったのですが、これでは代行を頼んだ意味もないなと思いますし、書類を書くならこっちに郵送できないのかと思いましたが、これはどうなのでしょうか？
会社はどこもこんな感じですか？
※引用：Yahoo!知恵袋

会社から直接連絡が来た場合に応答してしまうと、手続きが滞る可能性も少なくありません。

万が一連絡があった場合、自身では対応せず、速やかに代行業者へ状況を報告の上、その後の対応について指示を仰ぐようにしましょう。

無事に退職日は確定したものの、消化できた有給日数が想定と違ったという声も見られます。

退職代行から退職日確定の連絡きた🫶仕事無事辞めれました🥳有給思ってた日数と違ってたけどボーナス満額貰ったしまあヨシ‼️
※引用：X

このようなトラブルは、原因を一概に断定できないものの、会社側の残日数管理と本人の認識にズレが生じている可能性もゼロではありません。

事前に給与明細や勤怠システム等で有給の残日数を確認し、根拠となる資料をあらかじめ業者へ共有しておくことで、このような認識のズレを防ぎやすくなります。

SNS上では、会社から損害賠償を請求すると脅されたケースも見受けられました。

退職代行(弁護士)に依頼して仕事辞めました！体調不良で休職依頼したら退職ありきの話で代わりが見つかり引き継ぎ終わるまでと言われ出来ない場合は損害賠償請求すると言われたのと、同僚にも半年以上かかっても引き継ぎまでしてと2時間半詰められたので即日退職した！！！
※引用：X

無期雇用であれば、退職意思を伝えてから原則2週間で契約が終了するため、直ちに損害賠償が認められるケースはまれです。
※参考：民法｜第627条

一方で有期雇用の不当な途中退職は、やむを得ない事由がなければ法的紛争に発展する可能性もゼロではありません。
※参考：民法｜第628条

強引な引き止めを受けている場合や、訴訟をほのめかされている場合には、適法に対応ができる弁護士への相談を検討するのも一つの手段といえます。

退職代行を利用する際のトラブルは、退職に関する法律や、業者の対応範囲に関する認識のズレが原因で起こる傾向にあります。

トラブルを避けやすくするために押さえておくべきポイントは以下のとおりです。

• 「意思伝達」と「条件交渉」の法的な扱いの違い
• 無期雇用と有期雇用における退職ルールの違い

正しい知識を身につけておくことで、手続きをスムーズに進めやすくなります。本章では、退職に関連する法律知識について確認していきましょう。

退職代行において、「退職意思の伝達」と「有給消化などの条件を交渉する行為」は、法律上での扱いが異なります。それぞれの違いは以下のとおりです。

• 退職意思の伝達：使者としての単なる連絡行為
• 退職条件の交渉：法律上の権利義務に関する法的な交渉

弁護士資格を持たない民間企業などが報酬を得る目的で条件交渉を行うことは、弁護士法で禁じられている「非弁行為」に該当するリスクがあります。
※参考：弁護士法｜第72条

自身の希望する退職条件を事前に整理し、適切な権限を持つ代行業者を選びましょう。
 

期間の定めのない雇用契約においては、民法第627条に基づき、退職の申入れから2週間が経過することで雇用契約が終了するのが原則です。
※参考：民法｜第627条

そのため、会社の就業規則に退職予告期間の定めがある場合でも、民法に基づき原則として2週間前の申入れで退職が成立するとされています。

万が一会社から強い引き止めにあった場合でも、こうした基準をあらかじめ把握しておくことで、焦らずに退職手続きを進めやすくなります。
 

期間の定めがある雇用契約の場合、原則として期間満了まで辞めることはできず、途中で解約するには「やむを得ない事由」が必要です。
※参考：民法｜第628条

やむを得ない事由として考慮されやすいケースは以下のとおりです。

• 自身の心身の不調や病気によって就労が困難な場合
• 職場でハラスメント行為の被害にあっている場合
• 家族の介護や看病が必要な場合　など

なお、契約期間が1年より長い有期雇用である場合は、働き始めた日から1年が経過すれば退職を申し出ることが認められています。
※参考：労働基準法｜第137条

「やむを得ない事由」の明確な定義は法律で定められていないため、判断に迷う場合は弁護士への相談も選択肢の一つといえます。

退職代行で失敗するリスクを抑えるためには、料金の安さだけで判断せず、自身の状況に合った適切な運営元の業者を選ぶことがポイントです。

各運営元による違いを以下の表にまとめました。

※費用はサービスにより異なります。正確な料金は各サービスの公式サイトにてご確認ください。

自身の目的や状況に合わせて、どのサービスを選ぶべきかの判断基準を確認していきましょう。

民間企業が運営する退職代行は、以下のような状況に当てはまる場合において相談先になりやすいといえます。

• 有給消化や金銭請求などの交渉を考えていない場合
• とにかく退職意思の伝達のみを依頼したい場合
• 入社直後で有給が付与されていない場合　など

民間企業に法的な交渉権はありませんが、その分サービス料金が比較的安価に設定されている傾向にあります。そのため、退職に伴う法的な交渉は非弁行為にあたるリスクがある点には注意しましょう。
※参考：弁護士法｜第72条

退職意思の伝達だけで問題ない場合は、費用を抑えられる民間業者も選択肢に入ります。

労働組合が運営する退職代行は、以下のような要望がある場合において依頼先の候補となる傾向にあります。

• 残っている有給を消化してから辞めたい場合
• 自身の希望する退職日を会社へ指定したい場合　など

労働組合には団体交渉権が認められているため、会社に対して条件交渉がしやすい特徴があります。

一方で、退職に関する要望が必ず通るとは限らないため、依頼前には対応範囲の確認が不可欠です。

有休消化や退職日について会社と交渉することを視野に入れている場合は、労働組合運営の退職代行も検討してみてください。

弁護士が運営する退職代行は、以下のような状況に当てはまる場合に選択肢の一つとなります。

• ハラスメントによる慰謝料請求をしたい場合
• 会社からの損害賠償請求や訴訟対応が必要な場合　など

実際にXでも、退職の意思を伝えているにもかかわらず、複数回の面談で引き止めにあい、自力での退職に限界を感じている投稿が見受けられました。

やっぱり退職したいな……
退職の意思を上司に伝えて面談4回して、毎回1時間以上引き止めにあってる。一度は退職願も持参したのに…。もう自力で退職出来そうな気がしないから、退職代行使ってもいいかな？
※引用：X

弁護士運営の退職代行は費用が比較的高額になる傾向にあるものの、自力での対応が難しいトラブルや訴訟のリスクを抱えている場合は、弁護士への相談を視野に入れてみてください。

退職代行を利用する際の大まかな流れは、以下のとおりです。

1. 公式LINEやメールで状況を相談し正式に依頼する
2. 担当者が会社へ連絡し、退職の意思を伝達する
3. 郵送で退職届の提出や貸与物の返却を進める
4. 退職日が経過した後、離職票などの必要書類を受け取る

スムーズに退職手続きを進めるためにも、具体的な各ステップについて順番に確認していきましょう。

まずは公式LINEや問い合わせフォームを通じて、現在の状況や希望を担当者へ伝えます。担当者とのすり合わせをスムーズに進めるためにも、以下の項目を事前に整理しておきましょう。

• 現在の雇用形態や退職希望日の伝達
• 有給消化などの希望の有無
• 会社へ伝えてほしい要望

サービス内容と費用に納得できれば料金を支払い、その後に担当者と詳細な打ち合わせを行うのが一般的です。

不安な点は依頼前にすべて質問し、納得してから進めることで、後悔するリスクを低減しやすくなります。

指定した日時に担当者が会社へ連絡を入れ、依頼者に代わって退職の意思を伝達します。担当者が会社へ伝える主な内容は以下のとおりです。

• 退職の意思や要望の伝達
• 依頼者本人への直接連絡を控える旨の伝達
• 対応範囲に応じた退職日や有給消化の交渉（労働組合、弁護士のみ）

事前の打ち合わせで、退職日まで有給を消化するのか欠勤扱いにするのかの希望を伝えておくことで、手続きがスムーズに進みやすい傾向にあります。

会社への連絡が済んだ後は、担当者の指示に従って退職届を作成し、貸与物とあわせて速やかに会社へ郵送するのが一般的です。

主な返却物は以下のとおりです。

• 健康保険証
• 社員証
• 貸与されたPCやスマートフォン
• 制服　など

返却漏れがあると、確認のために会社から直接連絡が来る可能性もゼロではありません。トラブル発生のリスクを抑えるためにも、レターパックなど配達記録が残る方法での郵送も検討しましょう。
 

有給消化や欠勤扱いを経て法的な退職日が経過した後に、一般的には会社から依頼者の自宅へ必要書類が郵送されます。

受け取る主な書類は以下のとおりです。

• 離職票および源泉徴収票
• 雇用保険被保険者証
• 年金手帳などの重要書類（会社保管の場合）

これらの書類は転職先や失業保険の手続きで必要となりますが、会社側の事務処理の都合上、手元に届くまでに一定の日数を要する傾向にあります。

目安の時期を過ぎても届かない場合は、代行業者を通じて督促することも視野に入れてみてください。
 

退職代行の利用にあたっては、運営元の権限や法律の基本知識を身につけておくことで、トラブルのリスクを低減しやすくなります。

未払い給与や有給消化、会社との交渉などに不安がある場合は、退職代行サービスの対応範囲を確認し、自身の状況に合った相談先を選ぶことが大切です。

弁護士法人みやびでは、退職の意思表示だけでなく、退職条件に関する交渉や書面での通知にも対応しています。退職時のトラブルが不安な場合は、対応範囲を確認したうえで相談先を検討しましょう。